وصف المنتجات: إيميدازول، رقم CAS#288-32-4
الإيميدازول (C₃H₄N₂) هو مركب ديازول عطري يتميز بحلقة خماسية الأعضاء تحتوي على ذرتي نيتروجين غير متجاورتين. يشارك الزوج الإلكتروني الوحيد على ذرة النيتروجين N-1 بنشاط في اقتران الحلقة، مما يؤدي إلى عدم تمركز كثافة الإلكترونات ويجعل البروتون المرتبط حمضياً بما يكفي لنزعه بسهولة. يُظهر الإيميدازول خصائص أمفوتيرية، إذ يتفاعل بسهولة مع القواعد القوية لتكوين أملاح مستقرة، بينما يمزج بسلاسة بين السمات الكيميائية للبيرول والبيريدين. في الأنظمة الفسيولوجية، تشكل حلقة الإيميدازول النواة النشطة لبقايا الهيستيدين، وتعمل كوحدة حفزية حاسمة ووسيط لنقل الأسيل أثناء التحلل الإنزيمي للدهون. توجد وحدات الإيميدازول في كل مكان في البنى البيولوجية — بما في ذلك مواقع التناسق في الهيموغلوبين وقواعد البيورين في الحمض النووي — مما يجعل مشتقات الإيميدازول أدوات لا غنى عنها في أبحاث علوم الحياة والتخليق الكيميائي.
الخصائص الكيميائية للإيميدازول
| نقطة الانصهار | 88-91 درجة مئوية (مضاء) |
| نقطة الغليان | 256 درجة مئوية (مضاء) |
| الكثافة | 1.01 جم/مل عند 20 درجة مئوية |
| ضغط البخار | <1 مم زئبق (20 درجة مئوية) |
| معامل الانكسار | 1.4801 |
| نقطة الوميض | 293 درجة فهرنهايت |
| درجة حرارة التخزين | يُخزن تحت +30 درجة مئوية. |
| الذوبانية | H2O: 0.1 M عند 20 °C، صافٍ، عديم اللون |
| pka | 6.953 (عند 25 درجة مئوية) |
| الشكل | بلوري |
| اللون | أبيض |
| الثقل النوعي | 1.03 |
| الرائحة | شبيه بالأمين |
| نطاق الأس الهيدروجيني | 9.5 - 11 |
| الأس الهيدروجيني | 9.5-11.0 (25 درجة مئوية، 50 ملغ/مل في H2O) |
| قابلية الذوبان في الماء | 633 غ/لتر (20 ºC) |
| حساس | ماص للرطوبة |
| λmax | λ: 260 نانومتر أقصى امتصاص: 0.10 |
| λ: 280 نانومتر Amax: 0.10 | |
| ميرك | 144912 |
| BRN | 103853 |
| ثابت العزل الكهربائي | 23.0（المحيط） |
| الاستقرار: | مستقر. غير متوافق مع الأحماض وعوامل الأكسدة القوية. يُحمى من الرطوبة. |
| مفتاح InChI | RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N |
| لوغاريتم التقسيم | -0.02 عند 25℃ |
| مرجع قاعدة بيانات CAS | 288-32-4 (مرجع قاعدة بيانات CAS) |
| مرجع كيمياء NIST | 1H-إيميدازول (288-32-4) |
| نظام تسجيل المواد في وكالة حماية البيئة | إيميدازول (288-32-4) |
| رموز الخطر | سي، إكس، تي |
| بيانات المخاطر | 36/38-63-34-22-20/21/22-61 |
| بيانات السلامة | 26-36/37/39-45-22-36-27-53 |
| RIDADR | الأمم المتحدة 2923 8/مجموعة التعبئة 3 |
| WGK ألمانيا | 1 |
| RTECS | NI3325000 |
| درجة حرارة الاشتعال الذاتي | 480 درجة مئوية |
| TSCA | نعم |
| فئة الخطر | 8 |
| مجموعة التعبئة | III |
| رمز النظام المنسق | 29332990 |
| بيانات المواد الخطرة | 288-32-4 (بيانات المواد الخطرة) |
| السمية | الجرعة المميتة 50 في الفئران (ملغم/كغم): 610 داخل الصفاق؛ 1880 عن طريق الفم (نيشي) |
تطبيق المنتج للإيميدازول CAS#288-32-4
يُظهر الإيميدازول قاعدية أعلى من البيرازول، ويشكّل بسهولة أملاحًا محددة جيدًا (مثل النترات والبيكرات)، ويؤدي دورًا محوريًا في الكيمياء الدقيقة والكيمياء الحيوية وتنقية البروتينات:
تنقية البروتين الموسوم بالهيستيدين (IMAC): يعمل كعامل إزاحة تنافسي معياري في كروماتوغرافيا الألفة المعدنية المثبتة. فهو يزيح البروتينات المؤتلفة الموسومة بالبولي هيستيدين المرتبطة بالنيكل، مما يتيح استرداد أجزاء بروتينية عالية النقاء.
الوسائط الصيدلانية والزراعية: يعمل كمقدمة بنيوية رئيسية في تصنيع مضادات الفطريات (مثل الكيتوكونازول والكلوتريمازول) وأدوية خفض ضغط الدم والمبيدات المتخصصة.
عامل المعالجة والمحفز الصناعي: يُستخدم على نطاق واسع كمسرّع لتصلب راتنجات الإيبوكسي، ومثبط للتآكل للمعادن غير الحديدية، ومحفز قاعدي عام في التخليق العضوي.
